Cuando una partida ilegal de póquer es saqueada, los bajos fondos se sacuden. Para investigar el caso sin levantar sospechas, los jefes de la mafia se pondrán en contacto con Jackie Cogan (Brad Pitt, 'Seven') para encontrar a los culpables y que paguen por su osadía. Pero la cosa comenzará a complicarse cada vez más, entre los miembros del clan indecisos a la hora de ejecutar las órdenes, los estafadores de medio pelo que se encuentran pululando alrededor, los asesinos que van unos detrás de los otros y aquellos que incitaron a realizar el golpe, la situación se encuentra en estado de ebullición, a punto de explotar por todos los frentes. En medio de todo esto, Jackie Cogan intentará mantener el control antes de que la situación termine salpicándole.

A principios de los años setenta, una época de gran agitación social con la encarnizada lucha por los derechos civiles como telón de fondo, Ron Stallworth se convierte en el primer detective negro del departamento de policía de Colorado Springs, pero es recibido con escepticismo y hostilidad por los mandos y los agentes. Sin amedrentarse, decide seguir adelante y hacer algo por su comunidad llevando a cabo una misión muy peligrosa: infiltrarse en el Ku Klux Klan y exponerlo ante la ciudad.